フリーランスエンジニアとして、独立を考えているエンジニアにとって必要なことは、本人のテクニカルスキルがほかのエンジニアに比べて秀でていると思える状態であること。また、仕事を請け負うためのクライアントが複数用意できていること、金銭的な余裕があるといったことなどが挙げられます。このどれが欠けても、フリーランスエンジニアとしては、長続きすることはありません。これらが揃った時が、フリーランスエンジニアとして起業や開業するベストなタイミングと言えます。
まず、フリーランスエンジニアにクライアントが求めるものは、開発者としてのテクニカルスキルであることは、IT業界に携わる人であれば誰にでもわかることです。わざわざ、社外のエンジニアに発注するような案件のため、システム運用などのそれなりのスキルを要求されます。そのため、そのテクニカルスキルの維持に目処が立たないのに独立することは、オススメできません。
また、仕事を発注してくれるクライアントが複数確保できていないと、コンスタントに仕事を受けることはできません。取引先が1社だけだと、その会社の経営者が変わって、全てのプロジェクトを内製化するといったことに方針転換されてしまう場合、いっぺんに仕事を失ってしまうといったことも起こりかねません。リスクヘッジのためにも複数の取引先が必要です。
あとは、独立後の仕事の報酬の入金がいつになるかは分からないので、数ヶ月から半年くらい生活ができるくらいの金銭的な余裕は欲しいところです。これらを踏まえ、ベストなタイミングを見計らって独立することをおすすめします。